可惜杰德在公司待了两天，鼓励了员工和演员之后就飞往了芝加哥。他前往芝加哥为的是一个女人，一个未来在美国极具影响力的女人——奥普拉温弗里。
奥普拉从1973年的时候就开始她的主持生涯，19岁的她成为了纳什维尔市一家地方电视台的首位非裔美国人主持。在纳什维尔打开自己的职业生涯之后，她很快就被巴尔的摩市一家电视台推上了六点新闻的主播台。在美国，晚九点和早八点的新闻主播是王牌主播，其次便是早六点、正午十二点的新闻主播。因此可以说，奥普拉在巴尔的摩才真正成为了一个明星主播。
但是奥普拉的才能并不是做一个新闻主播，很快，同台的脱口系主持人理查德舍尔发现了奥普拉的才能。于是奥普拉摇身一变，从巴尔的摩电视台的明星新闻主播成了该台王牌谈话节目的联合主持人。
当奥普拉三十岁的时候，她决定去开创属于自己的事业，于是她告别了自己蒸蒸日上的事业，只身来到了美国著名的媒体城市之一——芝加哥。
很快她就取代了当地一家电视的脱口秀节目的主持人，成为《芝加哥清晨广播》的主持人。仅仅一年的时间，她就将让这档节目起死复生，并在次年将这个节目改版为《奥普拉秀》。到了1990年，这档节目赫然成为全美日间谈话节目的名牌栏目，不过还没有达到未来《奥普拉秀》的地位。
奥普拉不是一个甘心仅仅成为谈话节目的主持人，但是她试图让节目更多关切严肃话题的努力并不被原来的合作伙伴ABC7台看中。因此奥普拉面临两难的选择，要么独自一人熬过这段低估，要么就向合作伙伴妥协。杰德就是打算在这个时候介入奥普拉的职业生涯，帮助她度过这个难关。当然，杰德并不是来当善人的，他的目的是签下奥普拉。
由于荣恩此时正忙着带队与NBC的法务部协商合约，因此杰德这次来芝加哥带的律师是奥尔登图勒尔。杰德除了看重图勒尔的前大法官助理的身份之外，更重要的是她是一名女性，这样不至于让奥普拉有太大的排斥性。从芝加哥中途国际机场到哈珀制作公司的距离并不遥远，因此杰德一人在午餐前赶到了哈珀制作公司。
此时的哈珀公司还没有未来那么气派，但是身为全美最受欢迎的日间谈话节目《奥普拉秀》的制作公司，还是有那么一丝气度在的。由于杰德已经提前预约了，所以奥普拉已经在自己的办公室静候杰德了。奥普拉对于杰德的印象就是一个还算不错的作家，据说还卖了两个电影剧本给电影公司，但是奥普拉想不到他们之间会有什么联系。
不过奥普拉并没有拒绝杰德拜访，大家都算是娱乐圈的同行，见个面也不算什么过分的事情。杰德看到此时的奥普拉，略带疲态的神情告诉大家，她最近过得并不好。由于奥普拉的出生和成长经历，使得她一直对女性话题很关注。可是就在她认为自己可以对女性做出帮助的时候，一直帮助自己的伙伴却告诉她“这不可以”，这让她很受伤。
“很高兴能见到你，谢尔曼先生。”奥普拉依旧是微笑着和杰德握手，“不知道谢尔曼先生千里迢迢赶来是为了什么？别告诉我，真的只是因为看了我的节目想来拜访而已。”
杰德并不打算和奥普拉兜圈子，因为大家都是聪明人，早点说出各自的目的反而有利于彼此的合作。“我听说哈珀制作与ABC7台的关系有些龃龉，所以想来拉拢哈珀制作。”
“哈哈哈，”奥普拉笑了起来，“那真是感谢谢尔曼先生的关心，我们和ABC7相处很融洽，因此我们并不需要你的帮助。不过既然来了，不如我们找个地方一起吃个午餐吧？”
杰德点头同意了，他才不相信奥普拉的话呢。别说自己是熟知历史的人，就算不懂历史，看到奥普拉这样的举动也明白了一二。如果你真的和合作伙伴相处融洽，干嘛还要邀请伙伴的对手去吃饭？分明是有些话不好在公司里说罢了。虽然哈珀公司是奥普拉的私人公司，但毕竟这家制作公司是在ABC7台的帮助下成立的，谁知道会不会有什么消息传过去？
奥普拉邀请杰德一同吃饭的地方叫“牛肉先生”，据奥普拉说这是一家非常美味但非常隐秘的饭店。听到奥普拉这般说，杰德越发肯定奥普拉的确有意思和自己合作了。当奥普拉带着杰德来到牛肉先生饭店的时候，果然被这里火爆的生意气氛给感染了。虽然这只是一家出售牛肉汉堡的店面，可是排队的人群却长达十几米。好在奥普拉算是熟客，在老板的安排下，两人便来到了二楼相对安静的卡座里坐了下来。
“很抱歉，公司里实在是不方便谈一些事情。”出来之后，奥普拉顿时卸下了防备。“是的，我的确需要合作伙伴，但是我对我的合作伙伴非常挑剔，我需要绝对的权力。”
“没有问题。”杰德点了点头，“东风制作将与哈珀制作一起负责《奥普拉秀》的制作，东风制作除了提出建议之外，我们绝对不会干预你们的选题和剪辑。制作费用将由我们分摊，国内和海外的发行将交由东风制作负责，盈利部分我们各占一半，如何？”
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